Toluen formülü: toluen nedir ve nasıl alınır?

Toluenin atıfta bulunulan arenalar, atasının türevleri ve homolog serilerin ilk üyesi - benzen olarak düşünülebilir. Bu sınıfa ait bileşiklerin genel formülü C'dir._n'H_2n-6. Aromatik hidrokarbonların molekülleri bir benzen halkası (bir halka, bir nükleus) içerir. Tolüen formülü C₇'H₈ Maddenin aidiyetini bu büyüklüğe yansıtır.organik bileşikler grubu. Birçok kişi için toluen başka bir isimle bilinir - metilbenzen. Madde, endüstride yaygın olarak kullanılan, organik çözücü, leke çıkarıcı ve diğer amaçlar için kullanılır.

Toluen nedir?

En önemli arenalardan biri - toluen - temsil edermetil benzen türevi. Suda çözünmeyen renksiz sıvı, boyaların, verniklerin, çözücülerin kokusunu andıran tatlı bir aromaya sahiptir.

Toluen kimyasal formülü C₇'H₈ - Başka bir şekilde yazılabilir: C₆'H₅-CH_3. Bu durumda, atomların sayısı aynı kalır, ancak radikal - metilde bulunan benzen arasındaki fark dikkat çekicidir.

İsimlendirmenin diğer ilkelerini kullanarak, bileşiğe metilbenzen ve fenilmetan denir. Bu genel formül C ile aynı toluen,₇'H_8. Ama ilk durumda, vurgu şu ki;Benzen halkasının karbonuna bağlananlardan bir hidrojen atomu, bir metil radikali ile değiştirilir. İkinci isim için başka bir yaklaşım seçilmiştir. Metanda, bir hidrojenin bir fenil radikali ile yer değiştirdiğine inanılmaktadır. Bu, benzenin dönüştürüldüğü, bir hidrojen atomu veren bir parçacıktır.

Molekülün yapısı

Sadece oluşan organik bir maddenin bileşimiKarbon ve hidrojen atomları, toluen formülü yansıtır. Top biçimli ve hacimsel modeller, bileşiğin molekülünün yapısı, aynı homolog serilerin maddelerinden farklılıkları hakkında fikir verir. Sp durumunda 6 karbon atomunun bir halkasının varlığında oluşan toluen ve benzen arasında bir benzerlik vardır.²melezleme. Her biri komşu parçacıklarla (iki karbon atomu ve bir hidrojen) üç sigma bağı oluşturur. Halkaya dik olarak, kalan melez olmayan p-orbitallerin (bir tane altı karbon atomu için) tek bir elektronik sistemi vardır. Sonuç olarak, tüm döngü ve dolayısıyla, madde, toluen, hatırı sayılır bir mukavemet ve stabilite kazanır. Bileşiğin yapısal formülü, sp durumundaki metil grubundan yedinci karbon içerir.³melezleme. Üç hidrojen atomuna bağlanır ve dördüncü bağlantı, benzen halkasında bir karbon ile bir bileşik üzerinde geçirir.

Metilbenzen yapısal formülleri

Karbon atomları arasındaki elektron yoğunluğu,aromatik bir çekirdeği oluşturan, eşit olarak dağıtılır. Bu fenomen, benzen, tolüen ve diğer arenaların formülüne aromatiklik işareti ile (halkada daire) yansır. Çekirdeğindeki karbon atomlarından birinde bir metil radikalinin varlığı da not edilir. Tüm parçacıklar arasındaki bağlantılar çizgilerle gösterilmiştir. Bu durumda yapısal formül, maddenin molekülünün yapısının bileşimini ve ana özelliklerini yansıtmaktadır.

Basit bir toluen formülü ile bir altıgeniçeride veya bir çift bağı ifade eden çizgiler. Altı nükleer atomun herhangi birinde bir metil grubu bulunabilir, bunlar birbirine eşdeğerdir. Bu görüntü yönteminin dezavantajı açıktır. Kayıt, maddenin bileşimi ve halkadaki tüm karbon-karbon bağlarının denkliği hakkında bir fikir vermez.

Laboratuvar ve endüstride metilbenzen hazırlanması

Laboratuarda, toluen ilk elde edildi1835-1938 yıl P. Peltier ve A. Şeytan. İlk bilim adamı çam sakızı damıtma işlemini gerçekleştirdi ve ikinci Toluansky balsamı Güney Amerika'daki Toluifera ağacından Kolombiya'da çıkarıldı. Yani madde - toluen için önemsiz bir isim vardı. Şu anda önemli miktarda metilbenzen, yağ ve kömür katranının damıtılmasını ve ardından saflaştırılmasını sağlar. Koklama işleminde, tolüen kok fırın gazından çıkarılır. Stiren sentezlenirken, benzen ve etilenin reaksiyonunun bir yan ürünü olarak salınır. Laboratuvar ve endüstride toluenin üretimi çeşitli yöntemlerle gerçekleştirilmektedir.

1. Asiklik hidrokarbonların nötralizasyonu. Toluen, 300 ° C'lik bir sıcaklıkta bir katalizör varlığında heptandan hazırlanır.
2. Friedel-Crafts reaksiyonu olarak adlandırılan benzenin alkilasyonu. Bir AlCl3 katalizörü veya diğer katalizörlerin varlığında gerçekleştirilir: C₆'H₅-H + CH₃Cl = C₆'H₅CH₃ + HCl.
3. Bromobenzen ile etkileşim: C₆'H₅-Br + CH₃-Br + 2Na = C₆'H₅CH₃ + 2NaBr.
4. Çinko ve krezolun karıştırılması: C₆'H₄CH₃OH + Zn = C₆'H₅CH₃ + ZnO.
5. Toluensülfonik asit tedavisi.

Metilbenzenin fiziksel özellikleri

Bir benzen çekirdeği içeren yapısal formülü olan toluen, aromatik bileşiklerin tipik fiziksel özelliklerini sergiler.

1. Berrak, renksiz bir sıvı boya kokusu yayar.
2. Düşük sıcaklıklarda metilbenzeni sertleştirir ve -93 ° C'de erimeye başlar.
3. Toluen kaynama noktası 110.63 ° C'dir. Maddenin yoğunluğu 0.8669 g / ml'dir.
4. Metilbenzen'in 20 ° C sıcaklıkta suda çözünürlüğü 0.47 g / l'dir. M maddesinin molar kütlesi (C₇'H₈) = 92.14 g / mol.

Toluenin kimyasal özellikleri: oksidasyon

Tüm alanların özellikleri kimyasal olarak belirlenir.Altı karbon atomunun kararlı döngüsü. Toluen formülü, resmen doymamış ve bir metil radikal olan bir benzen halkasıdır. Aromatik hidrokarbonlar, ekleme reaksiyonlarının karakteristik olduğu alkenlere benzer özelliktedir. Ancak benzen molekülleri ve homologları içindeki hidrojen atomları, arena ve alkanları birbirine daha yakınlaştıran ikame reaksiyonlarına katılabilir. Toluen, benzenden daha reaktiftir. Madde oksidasyon reaksiyonları ile karakterizedir.

1. Karbondioksit salınımı ve su oluşumu ile birlikte yanma: C₇'H₈ + 9O₂ = 7CO₂ + 4H₂O.
2. Toluenin potasyum permanganat ile reaksiyonunda, maddenin molekülünün yan zincirindeki metil grubu karboksile oksitlenir. Reaksiyon sonucunda, benzoik asit elde edilir.

Aromatik tolüen nükleusun kimyasal reaksiyonları

1. Katalizörlerin varlığında gerçekleştirilen Brominasyon. Halojenlenmiş bir bileşik oluşur: C₇'H₈ + Br₂ = C₇'H₇Br + HBr.
2. Metilbenzen nitrasyonu bir karışımla gerçekleştirilir,Konsantre nitrik ve sülfürik asitlerden oluşur. Toluen'deki nitro grubu orto- ve para pozisyonlarını işgal edebilir. Reaksiyon, elektrofilik sübstitüsyon mekanizması ile devam eder. Yüksek sıcaklıkta patlayıcı trinitrotoluen (TNT) oluşur.
3. Katalizör üzerinde hidrojen ile hidrojenasyon, de-aromatizasyona ve metilsiklohekzan üretimine yol açar: C₇'H₈ + 3H₂ = C₇'H_14.
4. Güçlü ısıtma altında veya UV radyasyonunun etkisi altında klorlama, heksaklorocyclohexane oluşumu ile tamamlanır.

Metilbenzen kullanımı

Toluen, organik sentezde başlangıç ​​malzemesi olarak yaygın bir şekilde kullanılmaktadır. Birçok maddenin üretiminde önemli bir malzemedir. Toluen uygulaması:

• boyaların elde edilmesi;
• leke çıkarıcı, deterjan üretimi;
• TNT patlayıcılarının üretimi;
• yapıştırıcılar, boyalar, sentetik parfümler ve temizlik maddeleri çözücü olarak kullanılır;
• inşaat işleri için boya üretimi;
• tırnaklar için ürünlerin serbest bırakılması;
• ilaç üretimi;
• oktan yakıt sayısını arttırmak;
• benzoik asit, benzaldehid, benzil klorür, sakarin, benzil alkol ve diğer maddelerin organik sentezi;

Toluen bir sanayi gibi davranırkuru temizleyicilerde çözücü, deri tabaklama işleminde kullanılır. Bir dizi petrol ürünü, fenol, formaldehit, böcek ilacı ve diğer bileşiklerin öncüsüdür.

Zehirlilik Toksisite

Metilbenzen yangın tehlikesi olan bir maddedir. Buhar-hava karışımı belirli koşullar altında patlar. Sıvı tolüen tutuşturmak kolaydır. Yapısal formül, bileşim ve yapı hakkında bir fikir verir, ancak maddenin insan vücudu üzerindeki etkisi hakkında bilgi içermez. Toluenin toksik olduğu, kanserojen bir etkiye sahip olduğu bulunmuştur. Metilbenzen çiftleri serbestçe cilde nüfuz eder, solunum sistemi, merkezi sinir sisteminde değişikliklere neden olur, eklem dokularında tahriş, dermatit. Toluen dumanlarını solunduğunda, kişi inhibisyon, titreme gösterir, vestibüler aparatın aktivitesi bozulur. Lastik eldivenlerde toluen, boyalar, çözücülerle çalışın, odayı dikkatlice havalandırın veya bir başlık kullanın. Metilbenzen zayıf bir narkotik olup toluen toksikomanisine neden olur. Maddenin diğer olumsuz etkileri:

• gözlerin tahrişi ve renk görmenin ihlali;
• uzun süreli maruz kalma işitme kaybına yol açabilir;
• Kandaki yüksek konsantrasyon karaciğer hasarına, böbreklerin nekrozuna neden olur;
• Çok sayıda buharın solunması baş dönmesine, uyuşukluğa, baş ağrısına yol açar.

Sonuç

Toluen büyük miktarlarda üretilmektedirpetrokimya tesisleri veya kok fabrikalarında bir yan ürün olarak elde edilir. Bileşik, farmasötik endüstrisinde kullanılan büyük ölçekli organik sentez için değerli bir hammaddedir. Metilbenzen, boya malzemeleriyle yapılan çalışmada kullanılan birçok çözücüye girer. Toluen, üçüncü tehlike sınıfına toksik bileşiklerin sınıflandırılmasına aittir. Bir madde ile çalışırken, havadaki buharın konsantrasyonu, hijyenik ve hijyenik standartların belirlediği değerleri aşmamalıdır. Toluenle çalışırken açık ateşe, kıvılcımlara izin vermeyin, bu bir patlamaya neden olabilir. Ayrıca, tolüenin atmosfere salınmasıyla ilgili çevresel problemler de vardır:

• yağ yakarken, çeşitli yakıt türleri;
• aktif volkanlarda;
• orman yangınlarında;
• çözücüler ve boyalar kullanırken.

Toluenin, yangın ve patlama tehlikesinin toksik özellikleri, sıvı maddenin ve buharlarının akut olarak ele alınmasını gerektirir.